Реакция серебряного зеркала — качественная реакция на альдегиды.
- Реактив Толленса — альдегид нагревают с ним, это аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH. Серебро восстанавливается и оседает на стенках сосуда зеркальным налётом.
- Окисление — альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а в аммиачной среде образуется её аммониевая соль. Ион серебра Ag⁺ при этом восстанавливается до металлического серебра.
- Признак — зеркальный налёт в условии задачи чаще всего указывает на альдегидную группу.
- Пример: его дают формальдегид, ацетальдегид и глюкоза.
- Исключения — положительную пробу дают и некоторые другие восстановители:
- муравьиная кислота окисляется до CO₂, хотя альдегидной группы у неё нет;
- фруктоза в щелочной среде превращается в альдозу.
- Кетоны — обычные кетоны, например ацетон, реакцию не дают: реактив Толленса не окисляет их карбонильную группу. Фруктоза — кетоза, но она реагирует, потому что в щелочной среде изомеризуется в альдозу.
Как это спрашивают на экзамене
В кодификаторе ЕГЭ по химии 2026 года тема входит в раздел 3 «Основы органической химии», элемент 3.12 «Альдегиды». Среди качественных реакций на карбонильную группу там названы реакция «серебряного зеркала» и взаимодействие с гидроксидом меди(II).
Формулировки заданий различаются, но проверяют одно: знаешь ли ты эту качественную реакцию и понимаешь ли, какие вещества её дают. Например, тебя могут попросить:
- назвать реактив для обнаружения альдегидной группы;
- написать уравнение реакции альдегида с аммиачным раствором оксида серебра;
- объяснить, почему вещество даёт или не даёт реакцию серебряного зеркала;
- выбрать из списка вещества, которые дают положительную пробу.
Начинай с поиска альдегидной группы −CHO в молекуле. Потом проверь два исключения: муравьиную кислоту и фруктозу. О них ниже.
Реактив Толленса: состав и получение
Без реактива уравнение не записать, поэтому начнём с него.
Реактив Толленса — комплексное соединение, аммиачный раствор оксида серебра.
- Формула: [Ag(NH₃)₂]OH
- Название: гидроксид диамминсеребра(I)
Его готовят в две стадии:
- К раствору нитрата серебра AgNO₃ приливают раствор аммиака, и сначала выпадает осадок оксида серебра Ag₂O:
2AgNO₃ + 2NH₃·H₂O → Ag₂O↓ + 2NH₄NO₃ + H₂O
- Аммиак добавляют дальше, пока осадок не растворится:
Ag₂O + 4NH₃·H₂O → 2[Ag(NH₃)₂]OH + 3H₂O
Важно: не пиши AgOH вместо [Ag(NH₃)₂]OH. Устойчивого гидроксида серебра в растворе нет, а реактив Толленса — аммиачный комплекс.
Долго хранить реактив нельзя: при стоянии аммиачного раствора могут образоваться взрывоопасные соединения серебра. Поэтому реактив готовят непосредственно перед опытом.
Условия проведения и почему образуется зеркало
От условий зависит, что ты увидишь в пробирке: зеркало или серый осадок.
- Нагревание: реакцию проводят при осторожном нагревании на водяной бане.
- Посуда: должна быть чистой, с гладкими стенками, без царапин и следов жира. На чистом стекле серебро ложится тонкой плёнкой — это и есть зеркало.
- Загрязнённые стенки: на загрязнённых или поцарапанных стенках вместо зеркала выпадает серый рыхлый осадок серебра.
Это окислительно-восстановительная реакция:
- Альдегид RCHO окисляется до карбоновой кислоты RCOOH.
- Серебро восстанавливается до металла, и его степень окисления меняется с +1 на 0.
- Окислитель здесь — серебро в составе комплекса, восстановитель — альдегид.
Главное: если в задании просят указать изменение степени окисления, пиши Ag⁺¹ → Ag⁰.
Уравнение реакции с формальдегидом и глюкозой
Теперь сами уравнения, которые нужны в заданиях с развёрнутым ответом.
Формальдегид:
HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HCOONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
По этой записи формальдегид превращается в формиат аммония, на стенках появляется серебряное зеркало.
Проверь баланс:
- углерод 1 и 1;
- серебро 2 и 2;
- азот 4 слева и 1 + 3 справа;
- кислород 3 и 3.
Но у формиата сохраняется фрагмент H−C(=O)−, и при избытке реактива он окисляется дальше. Поэтому в пособиях по подготовке к ЕГЭ для формальдегида обычно записывают окисление до карбоната аммония:
HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 6NH₃ + 2H₂O
Баланс:
- углерод 1 и 1;
- серебро 4 и 4;
- азот 8 и 2 + 6;
- кислород 5 и 3 + 2.
На 1 моль формальдегида здесь выделяется 4 моль серебра, а не 2: это важно в расчётных задачах.
Встречается и упрощённая запись без комплекса:
HCHO + Ag₂O (амм.) → HCOOH + 2Ag↓
В ней продукт — муравьиная кислота. Если в задании нужны продукты реакции именно с реактивом Толленса, надёжнее полная форма с комплексом и аммониевой солью.
Глюкоза в открытой форме содержит альдегидную группу, и уравнение строится по тому же образцу:
C₅H₁₁O₅−CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₅H₁₁O₅−COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
Продукты — глюконат аммония и серебро. Обрати внимание: в полном уравнении с реактивом Толленса записывают глюконат аммония, а не глюконовую кислоту.
Сокращённое ионное уравнение для альдегида в общем виде:
RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 3OH⁻ → RCOO⁻ + 2Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O
Заряды слева: +2 − 3 = −1, справа тоже −1. Сходится.
Какие вещества дают реакцию, а какие нет
По этой таблице решаются задания на выбор веществ.
| Тип вещества | Даёт/нет | Почему |
|---|---|---|
| Альдегиды: формальдегид HCHO, ацетальдегид CH₃CHO, бензальдегид C₆H₅CHO | Да | Окисляются до карбоновых кислот |
| Глюкоза C₆H₁₂O₆ | Да | Альдоза, в открытой форме содержит альдегидную группу |
| Фруктоза | Да, в щелочной среде | Кетоза изомеризуется в альдозу |
| Муравьиная кислота HCOOH | Да | Проявляет восстановительные свойства, окисляется до CO₂ |
| Кетоны: ацетон CH₃COCH₃, бутанон | Нет | Реактив Толленса не окисляет карбонильную группу кетонов |
| Уксусная кислота CH₃COOH и другие карбоновые кислоты, кроме HCOOH | Нет | Реактив Толленса их не окисляет |
Правило «кетоны не дают реакцию» относится к обычным кетонам. Фруктоза — исключение лишь на первый взгляд: в щелочной среде реактива она переходит в альдозу, и реагирует уже альдоза.
Если тебе встретилась муравьиная кислота, не записывай её в «нет» по привычке. Группы −CHO у HCOOH нет, но кислота — восстановитель и окисляется до углекислого газа:
HCOOH + Ag₂O → 2Ag↓ + CO₂ + H₂O
В органической химии реакцию серебряного зеркала используют, чтобы:
- обнаружить альдегиды;
- отличить их от кетонов;
- найти альдозы среди углеводов.
Исторически ею серебрили зеркала.
Разбор задания
Возьмём типичное задание на выбор веществ.
Условие: «Какие из перечисленных веществ дают реакцию серебряного зеркала: а) ацетальдегид CH₃CHO; б) ацетон CH₃COCH₃; в) глюкоза C₆H₁₂O₆; г) уксусная кислота CH₃COOH?»
Решение по шагам:
- Проверь, есть ли в каждом веществе альдегидная группа −CHO или это одно из исключений.
- Ацетальдегид CH₃CHO — альдегид, группа −CHO на месте. Даёт реакцию.
- Ацетон CH₃COCH₃ — кетон, карбонильная группа внутри молекулы. Не даёт.
- Глюкоза — альдоза, в открытой форме у неё есть группа −CHO. Даёт.
- Уксусная кислота — карбоновая кислота, альдегидной группы нет, восстановительных свойств муравьиной кислоты у неё нет. Не даёт.
Ответ: а и в. Если бы в списке были муравьиная кислота или фруктоза, они бы тоже вошли в ответ.
Ошибки, за которые снимают баллы
Перед тем как записать ответ, проверь эти пункты. Так запись будет полной и однозначной.
- AgOH вместо [Ag(NH₃)₂]OH в уравнении. Реактив Толленса — комплекс, и в полной записи указывают именно его.
- Кислота вместо аммониевой соли в продуктах полного уравнения. Например, у глюкозы в реакции с реактивом Толленса образуется глюконат аммония. Глюконовую кислоту пишут только в упрощённой схеме с Ag₂O.
- Потерянные NH₃ и H₂O в правой части. Без них не сходится баланс по азоту и водороду.
- Ацетон или уксусная кислота в списке веществ, дающих реакцию. Муравьиную кислоту и фруктозу, наоборот, легко забыть.
- Неверная степень окисления серебра. Правильно: +1 → 0.
Шпаргалка
Перед экзаменом повтори минимум:
- Реактив Толленса: [Ag(NH₃)₂]OH, гидроксид диамминсеребра(I), готовят перед опытом.
- Получение: AgNO₃ + NH₃·H₂O → осадок Ag₂O, избыток аммиака растворяет осадок.
- Условия: осторожное нагревание на водяной бане, чистая гладкая посуда.
- Суть: альдегид окисляется, Ag⁺ восстанавливается до Ag⁰, на стенках появляется зеркало.
- Дают реакцию: альдегиды, глюкоза, муравьиная кислота (окисляется до CO₂), фруктоза в щелочной среде.
- Не дают: обычные кетоны и карбоновые кислоты, кроме муравьиной.
Проверь себя
Ответь на вопросы без подсказок, потом сверься с текстом статьи.
Какой реактив используют для обнаружения альдегидной группы и какова его формула?
Реактив Толленса, [Ag(NH₃)₂]OH.
Почему ацетон не даёт реакцию серебряного зеркала?
Реактив Толленса не окисляет карбонильную группу кетонов.
Какой продукт образуется из глюкозы при реакции с реактивом Толленса?
Глюконат аммония и серебро.
Даёт ли реакцию муравьиная кислота и почему?
Да. Альдегидной группы у неё нет, но она проявляет восстановительные свойства и окисляется до CO₂.
